Nasceu em Urbino em 1560, sétimo dos onze filhos de uma família nobre, que tinha parentesco com os Papas Alexandre VIII, Clemente XI e Inocêncio VIII. Aos sete anos ficou órfão de ambos os pais; diante da morte da mãe, o menino escolheu Maria por sua mãe, e sua materna proteção o acompanhará por toda vida. Aos dezessete anos de idade, foi mandado para a faculdade de Perúsia e, depois, para a de Pádua. Aos vinte e dois anos obteve o doutorado em direito civil e canônico.

Apesar do grande empenho nos estudos, participava pelo menos de uma missa e consagrava uma hora à leitura da Sagrada Escritura. Mas quando manifestou o desejo de deixar a esplêndida carreira de advogado que todos estavam prevendo, para fazer parte dos filhos de São Francisco, os parentes e até o Bispo se opuseram. Também o superior dos Capuchinhos apresentou dificuldades entre as quais, a sua saúde fraca. Mas tudo isso não conseguiu dissuadi-lo e ele se manteve firme nos seus propósitos e, depois de dois anos de insistência, seu pedido foi finalmente aceito e em 1584 iniciou o ano de provação no convento do noviciado em Fano.

Uma forte dor de estômago pareceu estragar tudo, mas a inflexível vontade de Benedito e suas continuas orações à mãe do céu fizeram com que, não obstante o parecer contrário da família religiosa, o próprio Padre Geral o admitisse à profissão. Frei Benedito sempre dirá que foi uma graça de sua mãe do céu. Mesmo fraco e sofredor, Frei Benedito não se poupava nada das austeridades da Ordem, ao contrário, acrescentava outras, jejuando quase o ano todo, usando continuamente o cilício e raramente dormia três horas por dia. Com as mortificações exteriores, vivia também as interiores. E mesmo sendo o superior ajudava nos trabalhos mais humildes da casa.

Frei Benedito viveu o recolhimento em Deus. Gostava de meditar sobre a Paixão de Cristo. No seu trabalho apostólico fazia questão de rezar o oficio com os Frades, mesmo que fosse à meia-noite. Celebrava a Santa Missa sempre com muito fervor e devoção e assitia a tantas missas quanto fosse possível.

As suas pregações eram muito concorridas e pregava prevalentemente o Cristo crucificado. Era de verdade inflamado pelo ardor apostólico, e foi companheiro de São Lourenço de Bríndisi na difícil missão da Boémia; ia de povoado em povoado, gostava de pregar, de maneira particular, aos pobres e abandonados, em qualquer tempo, fizesse chuva, ou sol, sempre de pés descalço.

Um confrade seu disse: “para nós ele era em tudo, também exteriormente, a copia fiel do Seráfico Pai São Francisco”.Sempre viveu pobre e nunca quis aceitar privilégios que lhe queriam oferecer, devido à família nobre da qual provinha. O seu compromisso foi sempre verdadeiro, heróico e perseverante na atuação do ideal franciscano pelo qual, um dia, tinha sido impressionado.